البنزين

السلام عليك اخى

البنزين العطري
البنزين هو عباره عن مادة سائلة متطايرة , عديمة اللون لها رائحه عطرية .

تركيب البنزين
افترض العالم الالماني كيكيولي عام 1865م ان ذرات الكربون الست في جزيء البنزين مرتية على شكل حلقة سداسية, وكل ذرة ترتبط برابطة احادية مع ذرة هيدروجين

الرنين في البنزين
لو رجعنا لصيغة كيكيولي سيتضح لنا بان تفاعلات البنزين تكون من نوع تفاعلات الاضافة لوجود الروابط الثنائية , ولكن اتضح بعد ذلك بان البنزين يختلف كليا في خواصه عن خواص الالكينات , فهو يتفاعل غالبا بالاستبدال. ولذلك عدل كيكيولي فرضه الاولواعتبر ان للبنزين صيغتين بنائيتين كالتالي :



الصيغة الرنينية في البنزين
نلاحظ ان موقع الرابطة الثنائية بين ذرتي الكربون في الصيغتين تتغير , ولكن ذرات الكربون تبقى ثابته اي ان الاختلاف ينحصر في موقع الالكترونات بينما موقع الذرات يبقى ثابت بالنسبة لبعضها .
والسبب في وضع الصيغة الرنينيه , هو طول الرابط في البنزين حيث ان طول الرابطة في البنزين ( 0.140 نانومتر ) اقصر من الرابطة الاحادية ( 0.154 نانومتر ) واطول من الرابطة الثنائية ( 0.134 نانومتر ) .
اي ان البنزين يحتوي على ست روابط بين ذرات الكربون متماثلة في القوة والمسافة بينهما ثابتة = 0.140 نانومتر .
وان كل ذرة منها تستخدم فلكان من النوع SP2 للترابط مع ذرتي الكربون المتجاورتين وتستخدم الثالث للترابط مع ذرة الهيدروجين وتبقى لكل ذرة كربون الكترون واحد في الفلك P النقي غير المهجن والمتعامد على مستوى الحلقة .وبالتالي يكون لكل الكترون تاثير من وعلى الاكترونات التي تكون على جانبية ونتيجة لتداخل هذه الافلاك تتكون سحابة الكترونية من النوع باي فوق واسفل الحلقة هذه الشحنة الالكترونية منتشره بالتساوي وذلك لعدم تموضعها فهي ملك لجميع ذرات الحلقة في نظام مغلق وليست متمركزة بين ذرات معينة .لذلك وصف الرنين بانه هو الحالة او الوضع الذي لا نستطيع فيه تفسير كل خواص الجزيء بواسطة صيغة الكترونيه واحده . وقد اصبح مقبولا لدى العاملين في مجال الكيمياء هذه الصيغة :





طرق تحضير البنزين :
. يمكن تحضيرة من التقطير التجزيئي للنفط وقطران الفحم الحجري .
2. من بلمرة الاستيلين
3- بتقطير الفينول مع مسحوق الخارصين .

تفاعلات البنزين :

· تفاعلات الاستبدال :

نظرا لثبات البنزين العطري فان معظم تفاعلاته تتم بالاستبدال مع بقاء ترابط ذرات الكربون في حلقة البنزين كما هي وذلك مثل :

1- النترته (Nitration ) :
وهي احلال مجموعة نيترو ( -NO2 ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين , وذلك عند تدفئة البنزين مع مخلوط من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز الذي يستخدم كعامل حفاز فينتج نيتروبنزين .

2- السلفنه (Sulfonation ) :
وهي احلال مجموعة السلفونيك ( -SO3H ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين .

3- الهلجنة (Halogenation ) :
وهي احلال ذرة هالوجين او اكثر محل ذرة هيدروجين او اكثر في حلقة البنزين , ويتم ذلك بتفاعل الهالوجين مع البنزين في وجود عامل مساعد مثل الحديد او بروميد الحديد الثلاثي وبعيدا عن ضوء الشمس المباشر .

4- الالكلة (alkylation ) :
وهي احلال مجموعة الكيل محل ذرة هيدروجين في البنزين . وذلك بتسخين البنزين مع هاليد الالكيل ( R-X ) حيث X عبارة عن ذرة هالوجين و R مجموعة الكيل تختلف باختلاف عدد ذرات الكربون , في وجود عامل مساعد AlCl3 . ويسمى هذا التفاعل بتفاعل فريدل كرافت (Friedel-Crafts alkylation ) .
وقد تحتوي R على مجموعة كربونيل فتسمى (Friedel-Crafts acylation )

· تفاعلات الاضافة :
يتفاعل البنزين بالاضافة في بعض الحالات وذلك في ظروف خاصة حيث تحتاج هذه التفاعلات الى طاقة كبيرة .
. في ضوء الشمس المباشر يتفاعل البنزين مع الكلور فيتكون سداسي كلورو الهكسان الحلقي ( الجامكسان ) والذي يستخدم كمبيد حشري , وهذا التفاعل يتم على خطوات .

2. يتفاعل البنزين مع الهيدروجين بالاضافة تحت ظروف خاصة ( في وجود عامل مساعد مثل البلاتين المجزأ عند 150° س ) ويتكون الهكسان الحلقي
​

الخواص الفيزيائية للبنزين

. لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية مثل الايثر والكحول .
سائل عديم اللون له رائحه مميزة , وبخاره سام .
عند 20 درجة سيليزية تكون كثافته النسبية 0.88 ودرجة غليانه 80.1 ويتجمد عند 5.5 على شكل بلورات بيضاء
يشتعل بلهب ساطع مدخن .

استخدامات البنزين
. يستخدم كمذيب في اذابة الدهون والزيوت وغيرها من المواد العضوية التي لا تذوب في الماء ولهذا يستخدم على نطاق واسع في التنظيف الجاف .
. يحضر منه النيترو بنزين والطولوين التي تستخدم في تحضير العقاقير الطبية والمفرقعات والاصباغ .
. يستخدم في تحضير المبيدات الحشرية مثل الجامكسان ومسحوق الـ د. د. ت .

​

مشتقات البنزين
جميع ذرات الهيدروجين في جزيء البنزين متكافئة من جيث الموقع , ولذلك فان استبدال اي ذرة منها بذرة او مجموعة يؤدي الى تكوين نفس المركب
وعند استبدال ذرتين من الهيدروجين في جزيء البنزين بذرتين او مجموعتين فانه يتكون ثلاث متشابهات مختلفه , اورثو , ميتا وبارا , وسبب هذا الاختلاف يعود الى مواقعها النسبية



​

 

بروفيسر د ي ن ..احسنت صنعا
​

 

رائع أخى العزيز​