السبب الحقيقي في تحول السكريات الأحادية من الصورة المفتوحة إلى الحلقية
التركيب الحلقي للسكرات الأحادية
يدل تعريف السكرات على أنها ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل Polyhydroxy-aldehydes or ketones. وتبعاً لذلك فإنها لابد وأن تعطى الاختبارات المميزة للألدهيدات والكيتونات الحرة. ولكن ثبت غير ذلك واقترح أنها لابد أن توجد في تركيب حلقي.
الشواهد الدالة على التركيب الحلقي للسكرات الأحادية
1- لا تعطي نتيجة موجبة مع اختبار شيف، ومعنى ذلك أن مجموعة الألدهيد بها توجد في صورة حرة.
2- تكوين الأسيتال: في الظروف العادية، تتفاعل مجموعة الألدهيد الحرة مع جزيئين كحول وتكون أسيتال، ولكن الشواهد أثبتت أن البنتوزات والهكسوزات تتفاعل مع جزيء كحول واحد وتكون أسيتال، مما يدل على أنها توجد في صورة هيمي أسيتال Hemiacetal. فالجلوكوز مثلاً يتحد فقط مع جزئ واحد من الكحول ويعطى الأسيتال.
3- الفحص بالأشعة السينية (أكس) X-ray ثبت أن الجلوكوزيوجد في تركيب حلقي.
تفسير تكوين الحلقة
يتم تكوين الحلقة عن طريق تكوين هيمى أسيتال داخلي وذلك عن طريق اتحاد المجموعة الألدهيدية أو الكيتونية مع إحدى مجموعات الهيدروكسيل في جزئ السكر، وتصبح بذلك مجموعة الكربونيل (ألدهيد أو كيتون) مرتبطة وليست حرة.
السبب الحقيقي في تحول السكريات الأحادية من الصورة المفتوحة إلى الحلقية هو ما يلي:
1- ميل مجموعة الكربونيل (ألدهيد أو كيتون) للتفاعل مع مجموعة الكحول وتكوين هيمي أستيال مع مجموعة الألدهيد أو تكوين هيمي كيتال مع مجموعة الكيتون.
2- التركيب هيمي أستيال أو الهيمي كيتال أكثر ثباتاً واستقراراً من الصور الحرة (مجموعة الكحول ومجموعة ألدهيد أو الكيتون).
3- وحيث أن الجزيء يحتوي على كلا المجموعتين (مجموعة الكحول ومجموعة ألدهيد أو الكيتون)، فإنه يصبح أكثر استقراراً في التركيب الحلقي.
التركيب الحلقي للسكرات الأحادية
يدل تعريف السكرات على أنها ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل Polyhydroxy-aldehydes or ketones. وتبعاً لذلك فإنها لابد وأن تعطى الاختبارات المميزة للألدهيدات والكيتونات الحرة. ولكن ثبت غير ذلك واقترح أنها لابد أن توجد في تركيب حلقي.
الشواهد الدالة على التركيب الحلقي للسكرات الأحادية
1- لا تعطي نتيجة موجبة مع اختبار شيف، ومعنى ذلك أن مجموعة الألدهيد بها توجد في صورة حرة.
2- تكوين الأسيتال: في الظروف العادية، تتفاعل مجموعة الألدهيد الحرة مع جزيئين كحول وتكون أسيتال، ولكن الشواهد أثبتت أن البنتوزات والهكسوزات تتفاعل مع جزيء كحول واحد وتكون أسيتال، مما يدل على أنها توجد في صورة هيمي أسيتال Hemiacetal. فالجلوكوز مثلاً يتحد فقط مع جزئ واحد من الكحول ويعطى الأسيتال.
3- الفحص بالأشعة السينية (أكس) X-ray ثبت أن الجلوكوزيوجد في تركيب حلقي.
تفسير تكوين الحلقة
يتم تكوين الحلقة عن طريق تكوين هيمى أسيتال داخلي وذلك عن طريق اتحاد المجموعة الألدهيدية أو الكيتونية مع إحدى مجموعات الهيدروكسيل في جزئ السكر، وتصبح بذلك مجموعة الكربونيل (ألدهيد أو كيتون) مرتبطة وليست حرة.
السبب الحقيقي في تحول السكريات الأحادية من الصورة المفتوحة إلى الحلقية هو ما يلي:
1- ميل مجموعة الكربونيل (ألدهيد أو كيتون) للتفاعل مع مجموعة الكحول وتكوين هيمي أستيال مع مجموعة الألدهيد أو تكوين هيمي كيتال مع مجموعة الكيتون.
2- التركيب هيمي أستيال أو الهيمي كيتال أكثر ثباتاً واستقراراً من الصور الحرة (مجموعة الكحول ومجموعة ألدهيد أو الكيتون).
3- وحيث أن الجزيء يحتوي على كلا المجموعتين (مجموعة الكحول ومجموعة ألدهيد أو الكيتون)، فإنه يصبح أكثر استقراراً في التركيب الحلقي.
